Дело в том, что мы меняем все уровни на первый и проходим его 50 раз. Ну или любой другой лёгкий вам уровень на остальные.
Для этого заходим в папку с игрой (Стим - Библиотека - Rage Parking Simulator 2016 - Настройки - Локальные файлы - Показать локальные файлы (как-то так, у меня всё на английском просто, и я не знаю как там на русском написано)), далее открываем "RPS2016_Data" и видим перед нами 57 файлов с названием что-то вроде "level#" (где # - цифра). Первые 7 файлов (0-7) - это меню, настройки и т.д., а дальше уже идут уровни. Т.е. первый уровень - это файлик под названием "level8" (значение больше на 7 от уровня, т.е. первый уровень это 1+7=8).
Удаляем все уровни, кроме первых 7 (0-7), копируем "level8" (это наш первый уровень в игре) и делаем 50 таких файликов, под разным названием вплоть до 57 ("level8" - "level57"), заходим в игру и проходим первый уровень 50 раз. И вуаля, достижение за прохождение 50-го уровня готово!

Спасибо за внимание.