the achievement trigger at first press start after install dlc

you can try this：
delete savedata and start the game again (after backup your savedata)

location of savedata:
C:\Users\{your username}\AppData\LocalLow\DSGame\Seek Girl V

(Delete the file named "savedata" )

この実績は一度セーブデータを消す必要があります(DLC必須)
なので、一度バックアップを取っておきましょう

セーブデータを消し、もう一度このゲームを最初から始めれば実績解除できます

セーブデータのファイルの保存場所です
C:\Users\{your username}\AppData\LocalLow\DSGame\Seek Girl V
Seek Girl Vのファイルの中にsavedataと名付けられてるファイルがあるのでそれを削除します

以上です。